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      合成有機羧酸類化合物新方法 操作安全成本低

      A-A+日期:2020-12-02來源:中國化工報    

       中化新網(wǎng)訊 日前,南京工業(yè)大學毛建友教授研究團隊通過鎳催化的高烯醇化物及其類似物與未活化的烷基溴化物的還原偶聯(lián)反應(yīng),首創(chuàng)了一種合成有機羧酸類化合物的新策略。該反應(yīng)條件溫和,底物適用范圍廣,操作安全簡便,很大程度上促進了羧酸類藥物合成的發(fā)展。該研究成果近日發(fā)表在《自然•通訊》上。

        有機羧酸類化合物廣泛存在于天然產(chǎn)物、藥物分子、農(nóng)藥等之中,據(jù)統(tǒng)計,有超過450種上市藥品中都含有羧酸官能團。例如丙磺舒可用于抗痛風藥物、脫氫膽酸為利膽藥物、11-烯酸可用于尼龍合成。除此之外,羧酸官能團常常應(yīng)用于藥物制造以及化學合成中,因此,有機羧酸類化合物在我們生活中扮演著不可或缺的作用。

        據(jù)毛建友教授介紹,傳統(tǒng)合成有機羧酸的方法主要包括有機醇類化合物或有機醛類化合物的氧化、腈類化合物的水解,有機試劑與CO?的反應(yīng)也有較多的應(yīng)用,如科爾貝-施密特反應(yīng)和格利雅反應(yīng)。但是這些反應(yīng)在合成有機羧酸的時候會對反應(yīng)底物有很高的要求。因此,需要開發(fā)出更經(jīng)濟、高效的新方法來合成一系列有機羧酸類化合物。

        該課題組使用鎳催化的高烯醇化物及其類似物與未活化的烷基溴化物的還原偶聯(lián)反應(yīng)的策略,實現(xiàn)了酸酐(酸酐就是兩分子的酸脫水,而高烯醇化物是酸酐與金屬反應(yīng)的中間體)與未活化的烷基溴化物的還原偶聯(lián)反應(yīng)。此反應(yīng)既避免了有機金屬試劑的使用,同時,對酸酐β位以及γ位的不同位置的轉(zhuǎn)換,可以合成出多種含有羧酸官能團的化合物,這在很大程度上促進了有機羧酸類化合物研究的發(fā)展,為進一步工業(yè)化提供了潛在可能。“有機金屬試劑怕水、怕氧,操作條件苛刻,而未活化的烷基溴化物不怕水、不怕氧,操作簡便;我們采取的還原偶聯(lián)反應(yīng)的策略也比傳統(tǒng)方法合成路線更簡單,”論文第一作者、南京工業(yè)大學博士生林庭志說。

        據(jù)毛建友教授介紹,很多工業(yè)化反應(yīng)是在高于120℃、高壓的條件下進行的,而他們團隊設(shè)計的反應(yīng)只須在常壓、80℃的條件下即可進行,“與傳統(tǒng)的合成有機羧酸類化合物的方法相比,我們的新方法反應(yīng)條件溫和、操作安全簡便,而且原料簡單易得、合成路線簡單,為之后的大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)應(yīng)用提供了可能的發(fā)展路徑。”

        烷基溴化物是鹵代物的一種,簡單易得的鹵代物(烯基鹵代物、芳基鹵代物等)是有機合成領(lǐng)域最重要的原材料之一。下一步研究團隊將繼續(xù)研究鎳催化的高烯醇化物及其類似物與其他種類鹵代物的還原偶聯(lián)反應(yīng),并應(yīng)用于更多有價值藥物的合成之中。(周偉)

       

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